Estérification - synthèse de parfum de pomme
Estérification - Synthèse du Parfum de Pomme
1. Tableau des réactifs
| Réactif | Formule | Masse moléculaire (g/mol) | Densité (g/mL) | Température d'ébullition (°C) | Volume utilisé (mL) | Pictogramme | Mesures de sécurité |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Acide butyrique (A) | C4H8O2 | 88,0 | 0,963 | 162 | 11 | Corrosif, irritant, manipuler sous hotte | |
| Alcool isoamylique (B) | C5H12O | 88,0 | 0,813 | 132 | 13 | Inflammable, irritant, manipuler sous hotte | |
| Butanoate d'isoamyle (E) | C9H18O2 | 158 | 0,866 | 178 | - | - | Produit final |
2. Tableau d'avancement
| Avancement (mol) | A (acide butyrique) | B (alcool isoamylique) | E (ester) | H2O (eau) |
|---|---|---|---|---|
| Initial | ||||
| En cours | ||||
| Final |
3. Objectif
L'objectif de cette manipulation est de synthétiser le butanoate d'isoamyle, un ester à l'odeur de pomme, en faisant réagir de l'acide butyrique avec de l'alcool isoamylique en présence d'un catalyseur acide.
4. Protocole
-
Préparation du mélange réactionnel
- Introduire dans un ballon 11 mL d'acide butyrique et 13 mL d'alcool isoamylique.
- Ajouter quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (H2SO4) en tant que catalyseur.
- Ajouter quelques grains de pierre ponce pour homogénéiser l'ébullition.
-
Montage à reflux
- Assembler un montage de chauffage à reflux comprenant :
- Un ballon contenant le mélange réactionnel.
- Un chauffe-ballon pour maintenir la température.
- Un réfrigérant à eau pour condenser les vapeurs et les faire retomber dans le ballon.
- Chauffer le mélange pendant une heure à température modérée (environ 80°C).
- Assembler un montage de chauffage à reflux comprenant :
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Extraction de l'ester
- Laisser refroidir le mélange.
- Verser le contenu du ballon dans un entonnoir à décantation contenant de l'eau froide.
- Agiter doucement puis laisser décanter. Récupérer la phase organique contenant l'ester.
- Ajouter une solution de bicarbonate de sodium (NaHCO3) pour neutraliser l'acide résiduel, puis agiter et laisser décanter.
- Récupérer à nouveau la phase organique.
-
Séchage et purification
- Ajouter un séchant chimique (sulfate de magnésium anhydre, MgSO4) pour éliminer les traces d'eau.
- Filtrer le mélange et distiller sous pression réduite pour récupérer l'ester pur.
6. Calcul du rendement
- Quantité théorique d'ester : 0,080 mol × 158 g/mol = 12,64 g
- Si on obtient 10 g de produit purifié :
- Rendement = (10 g / 12,64 g) × 100 = 79%
Conclusion : La synthèse du butanoate d'isoamyle a été réalisée avec succès. Cette expérience met en évidence les caractéristiques d'une réaction d'estérification, son rendement limité par l'équilibre chimique et les moyens pour l'optimiser.